Elena und ihr jüngerer Bruder Jeremy versuchen nach dem Tod ihrer Eltern, wieder ein ganz normales Leben zu führen. Das neue Schuljahr hat begonnen und Elena versucht so gut wie möglich ihre Trauigkeit vor den anderen zu verstecken. Allerdings versucht ihr Bruder mit Drogen und Alkohol seine Probleme in den Griff zu bekommen und bringt sich ständig in Schwierigkeiten. Als der neue Schüler Stefan Salvatore in Mystic Falls auftaucht ist Elena sofort von ihm fasziniert und freundet sich zaghaft mit ihm an. Dieser ist ein Vampir und versucht sich von Tieren zu ernähren, während sich sein Bruder Damon Menschen als Opfer sucht. Dieses ist auch schnell gefunden – Vicki, eine ehemalige Affäre von Jeremy, die nun mit Tyler zusammen ist. Diese überlebt jedoch den Angriff im Wald. Der Lehrer Mr. Tanner warnt Jenna, dass Jeremy in noch größere Schwierigkeiten kommen könnte, wenn sich sein Verhalten nicht bessert. Jenna versucht daher, eine bessere Autoritätsperson zu sein. Damon und Elena treffen zum ersten Mal im Salvatore Haus aufeinander. Er erzählt ihr mehr über Stefans Vergangenheit was Elena zum Nachdenken und näher an die Wahrheit bringt. Bonnie, ihre beste Freundin, bemerkt bei Stefan eine merkwürdige Ausstrahlung und warnt Elena vor ihm, diese ignoriert Bonnies Warnung jedoch, da sie und Stefan sich immer näher kommen bis es zu einem Kuss kommt. Auch Tyler ist alles andere als begeistert, das Stefan als Neuzugang in die Schule gekommen ist. Er versucht ihn in Verlegenheit zu bringen, in dem er einen Football nach ihm wirft. Doch Stefan fängt den Ball mühelos und wirft ihn Tyler zurück. Kurz danach bittet Mr. Tanner Stefan dem Football-Team beizutreten, was dieser schließlich auch tut. Damon trinkt Mr. Tanners Blut und tötet ihn, worauf Stefan merkt, dass er seinen Bruder davon abhalten muss weitere Menschen zu töten. Stefan schenkt Elena daher eine Kette mit Eisenkraut, welches vor Beeinflussung durch Vampire schützt.

Bonnie merkt dass sie paranormale Fähigkeiten hat und holt Rat bei ihrer Großmutter, die ihr schließlich sagt, dass Bonnie und sie Hexen sind. Stefan weiht Elena in sein Vampirdasein ein. Sie trägt die schockierende Neuigkeit zwar mit Fassung, erklärt ihm jedoch, dass sie aufgrund dessen nicht in der Lage ist, mit ihm zusammen zu sein. Sheriff Forbes und Bürgermeister Lockwood unternehmen die ersten Schritte um die Stadt zu beschützen, da sie wissen, dass die Angriffe auf Menschen nicht von Tieren sondern von Vampiren sind. Damon hat währenddessen die Kontrolle über Vicki übernommen und verwandelt sie in einen Vampir. Nachdem Stefan Vicki in sein Zimmer gesperrt hat, versucht er inständig, sie zur Besinnung zu bringen. Doch Damon verhilft ihr zur Flucht. Als Vampir verkleidet besucht sie eine Halloween-Party und fällt Jeremy an, mit dem sie eine Beziehung aufgebaut hat, nachdem sie sich von Tyler getrennt hat. Elena, die ihm helfen will, wird von Vicki beinahe getötet. Doch Stefan gelingt es, ihr einen Holzpflock ins Herz zu jagen, woraufhin sie stirbt. Elena bittet daraufhin Damon, Jeremys Gedächtnis zu löschen, was dieser auch tut. Alle anderen denken, Vicki hätte die Stadt verlassen.

Elena findet bei Stefan ein Bild von einer Person, die ihr Ebenbild zu sein scheint und fragt ihn verunsichert danach. Er erzählt ihr schließlich, dass es sich bei der Person um Katherine Pierce handelt, dass er und Damon vor langer Zeit in sie verliebt waren und diese sie auch zu Vampiren gemacht hat. Katherine wurde aber mit anderen Vampiren in eine Gruft im Wald von Mystic Falls eingeschlossen. An Stefans 162. Geburtstag kommt seine älteste Freundin, die Vampirin Lexi, zu Besuch. Damon will den Vampirjägern einen Schuldigen liefern. Er manipuliert das Gedächtnis einer Zeugin eines von ihm begangenen Mordes so, dass sie Lexi als vermeintliche Täterin identifiziert. Lexi wird daraufhin von Damon gepfählt.

Der neue Geschichtslehrer Alaric Saltzmann findet Gefallen an Jenna und die beiden kommen zusammen. Alaric weiß von der Existenz der Vampire und will sie töten. Elena erfährt von Stefan dass er sie damals bei dem Unfall ihrer Eltern aus dem Wagen geholt hat und dass sie adoptiert wurde. Es sind nun weitere Vampire in der Stadt. Ben, der neue Barkeeper im Mystic River, der Bonnie schöne Augen macht und Anna, die versucht sich mit Jeremy anzufreunden woraufhin die beiden ehrliche Gefühle füreinander entwickeln und zusammen kommen. Sie wollen an das Tagebuch von Johnathan Gilbert, worin steht, wie die Gruft geöffnet werden kann. Anna und Ben entführen schließlich Elena und Bonnie, damit Bonnie mit Emilys Grimoire die Gruft öffnet, und somit Annas Mutter Pearl befreit. Auch Damon will, dass die Gruft geöffnet wird, da Katherine ebenfalls dort eingesperrt sein soll.

Und ab jetzt, wie soll es weiter gehen? Das allein entscheiden wir zusammen!